一种新的BV单加氧酶高效催化3-乙酰丙酸酯的合成

时间:2019-04-22 15:12:00     浏览量:
[文章摘自:微信公众号—合成生物催化剂工程]

作者:徐佳琪摘译

       Baeyer-Villiger单加氧酶(BVMO)是一类新兴的生物催化剂,用于氧化酮以制备相应的酯或内酯。尽管已经报道了许多BVMO,但仍期望开发能用于工业应用的高效酶。近日,华理郑高伟实验室在《Applied and Environmental Microbiology》发表研究论文《Efficient synthesis of methyl 3-acetoxypropionate by a newlyidentified Baeyer-Villiger monooxygenase》。该研究鉴定了来自Rhodococcuspyridinivorans(BVMORp)的高度可溶且相对稳定的单加氧酶,其对大多数脂肪族酮类具有高活性和优异的区域选择性。在催化生物基乙酰丙酸甲酯氧化成3-羟基丙酸衍生物的过程中,BVMORp具有非常高的底物负载。

\

图 BVMORp法从乙酰丙酸甲酯制备3-羟丙酸

       在该项工作中,他们从红球菌Rhodococcuspyridinivorans中鉴定出一种对脂肪族甲基酮具有高亲和力(Km <3.0μM)的BVMO(BVMORp)。该酶稳定具有高度可溶性,在30℃和pH7.5下的半衰期为23小时。迄今为止发现的最有效的底物是2-己酮(kcat = 2.1s-1,Km =1.5μM)。此外,BVMORp对大多数脂肪族酮类表现出优秀的区域选择性,优先形成典型的(即正常的)产物。使用新鉴定的BVMORp作为催化剂,高浓度(26.0g/L; 200mM)的乙酰丙酸甲酯在4小时后完全转化为3-乙酰丙酸甲酯,时空产率为5.4g L-1h-1。因此,BVMORp是一种有前途的生物催化剂,用于从容易获得的生物基乙酰丙酸合成3-羟基丙酸酯,以代替常规发酵。
BVMO正在成为BV氧化酮反应传统氧化剂的绿色替代品。虽然许多BVMO被发现并用于有机合成,但很少有真正能用于工业生产的BVMO报道,尤其是在脂肪族酮的情况下。该研究表明,通过BVMORp催化易得的生物基乙酰丙酸合成3-羟基丙酸酯有望取代传统发酵。







[版权声明:本文转载仅出于传播信息的需要,并不意味着代表本网站观点或证实其内容的真实性,如其他媒体、网站或个人从本网站转载使用,需保留本网站注明的“来源”,并自负版权等法律责任;作者如果不希望文章被转载或者联系转载稿费等事宜,请与我们接洽。]